Związki polifenolowe do których zaliczane się głównie flawonoidy, w tym antocyjanidyny, procyjanidyny i katechiny oraz fenolokwasy np. kwas elagowy, kawowy czy chlorogenowy, są szeroko rozpowszechnione w świecie roślin. Flawonoidy są naturalnymi roślinnymi barwnikami. Związki te są jednymi z najważniejszych grup związków zaliczanych do polifenoli. Wśród flawonoidów możemy wyodrębnić 13 grup:
- chalkony
- dihydrochalkony
- aurony
- flawony
- flawonole
- flawanodiole (leukantocyjanidyny)
- antocyjanidyny
- antocyjany
- izoflawonoidy
- biflawonoidy
- polimery proantocyjanidyn
AKTYWNOŚĆ BIOLOGICZNA FLAWONOIDÓW
Związki polifenolowe do których zaliczane się głównie flawonoidy, w tym antocyjanidyny, procyjanidyny i katechiny oraz fenolokwasy np. kwas elagowy, kawowy czy chlorogenowy, są szeroko rozpowszechnione w świecie roślin. Polifenole występują w dużych ilościach w produktach spożywczych stanowiących codzienną dietę człowieka. Najpopularniejszym źródłem polifenoli jest m.in. liść herbaty otrzymywany z krzewów herbacianych Camelia sinensis z rodziny Theaceae. Herbata pochodzi najprawdopodobniej z Chin i Indii. Obecnie uprawiana jest w kilku odmianach, takich jak: herbata zielona, czarna, czy herbata biała.
Zielona herbata, która w przeciwieństwie do herbaty czarnej nie jest poddawana procesowi fermentacji, zawiera najwięcej dobroczynnych polifenoli, będących głównym czynnikiem przecirakowym herbaty. Głównym przedstawicielem polifenoli występujących w herbacie jest galusan epigalokatechiny (EGCG) a także galusan epikatechiny (ECG). Związki te wykazują działanie antyoksydacyjne, inhibicyjne w stosunku do enzymów kancerogennych a także działanie antyangiogenne. Polifenole zielonej herbaty mają zdolność hamowania ekspresji genu TNF-alfa.
Przeprowadzone badania in vitro potwierdziły wzmożoną indukcje śmierci komórek nowotworowych w wyniku apoptozy. Co ciekawe polifenole obecne w herbacie wykazują działanie wybiórcze, bez wpływu na zdrowe komórki.
Inną korzystną właściwością polifenoli jest działanie antyoksydacyjne. Jako związki o działaniu przeciwutleniającym chronią wiązania łańcucha DNA przed rozszczepieniem powodowanym przez rodniki tlenowe. Ponadto zapobiegają przekształceniom związków chemicznych, które przedostały się do naszego organizmu, w pochodne kancerogenne. Przykładem mogą być mykotoksyny produkowane przez pleśnie obecne w żywności. I tak np. aflatoksyny (wytwarzane przez grzyby z gatunków Aspergillus flavus i Aspergillus parasiticus), aby stały się potencjalnie rakotwórcze wymagają aktywacji przy udziale enzymów oksydacyjnych takich jak monooksygenaza cyt.P-450 i NADPH-cytP-450.
W wyniku reakcji utleniania powstają związki o dużej mutagenności i kancerogenności np. epoksydy aflatoksyny, które zapoczątkowują kancerogenezę. Polifenole jako silne antyoksydanty mają zdolność zablokowania tego typu przemian.
Bogatym źródłem polifenoli jest także nasienie kawy – Semen Coffeae. Surowca dostarcza krzew kawowy Coffea arabica z rodziny Rubiaceae. Ta cenna używka spożywana przez miliony ludzi na świecie jest produkowana rocznie w ilości 4 mln ton. Napój ten powszechnie uznawany jako źródło kofeiny o działaniu pobudzającym, może być także stosowany w prewencji chorób nowotworowych.
Oprócz herbaty i kawy również spożywanie kakao (Theobroma cacao), czy to w postaci napoju czy jako składnika czekolady może dostarczyć organizmowi związków polifenolowych. Ten równie popularny surowiec pochodzi z drzewa kakaowego Theobroma cacao z rodziny Sterculariaceae. Kakaowce są uprawiane w wielu krajach Ameryki Południowej i Afryki. Należy jednak zaznaczyć, że najwięcej kakao a zatem i najwięcej polifenoli obecnych jest w tzw. czekoladzie gorzkiej.
Wśród populacji Azjatyckiej zaobserwowano znikomą liczbę zachorowań na nowotwory hormonozależne. Fakt ten powiązano ze zwiększoną podażą soi (Glicyne soja) w diecie i przetworach otrzymywanych na bazie soi. Głównym związkiem soi jest genisteina – flawonoid z trzema grupami hydroksylowymi, zaliczany do izoflawonów.
Związek ten w stężeniach fizjologicznych zachowuje się jak agonista estrogenów. W większych natomiast stężeniach powoduje zahamowanie rozwoju guza nowotworowego.
Genisteina wykazuje także zdolność do wiązania się z receptorem androgenowym w rezultacie hamując aktywność męskich hormonów tj. testosteronu i dihydrotestosteronu. Minimalizuje to stymulujący wpływ androgenów na rozwój nowotworu prostaty.
Pomarańcza gorzka Citrus aurantium (Rutaceae) jest źródłem substancji o nazwie hesperydyna. Jest to związek flawonoidowy występujący w postaci 7-rutozydu hesperydyny zaliczany do grupy witaminy P. Substancja ta wykazuje wpływ uszczelniający na naczynia krwionośne i jest powszechnie stosowana w preparatach przeciw żylakom. Przeprowadzone badania wykazały jej szersze działanie, polegające na minimalizowaniu ryzyka powstawania nowotworów. Hesperydyna jest bowiem silnym inhibitorem syntezy poliamin, a więc związków które mają istotny wpływ na syntezę DNA komórek nowotworowych, hamując tym samym ich podział.
Inne ważne aspekty działania flawonoidów:
- Działanie uszczelniające śródbłonek naczyń włosowatych – w wyniku tej aktywności, dochodzi do uszczelnienia naczyń krwionośnych. Polepsza się elastyczność naczyń, zmniejsza się ich przepusczalność. Taka aktywność wykazuje np. rutyna i niektóre antocyjany. Stąd ich zastosowanie w okulistyce i diabetologii (poprawa krążenia w gałce ocznej).
- Diuretyczne – np. flawonoidy występujące w takich surowcach leczniczych jak: Ziele skrzypu Kwiatostan bzu, Kwiatostan lipy, wykazuj działanie moczopędne.
- Wazodilatacyjne – działanie skierowane na miesień sercowy – np. kwiatostany głogu
- Spazmolityczne (rozkurczowe)- flawonoidy kocanek piaskowych
- Antyagregacyjne – flawonoidy obecne w Miłorzębie japońskim
- Przeciwzapalne – np. flawonoidy obecne w rumianku pospolity
- Działanie hepatoprotekcyjne (ochronne dla wątroby) – flawonoidy obecne w ostropeście plamistym
- Przeciwalergiczne – np. kwercetyna
- Przeciwwrzodowe – flawonoidy lukrecji
- Przeciwgrzybicze – flawonoidy pozyskiwane z sosen
- Działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe
- Antyoksydacyjne i przeciwolnorodnikowe.
Rodniki tlenowe są cząsteczkami o niesparowanym elektronie. Są one nietrwałe i zdolne do reakcji z innymi rodnikami lub atomami. Do rodników możemy zaliczy np.: rodnik ponadtlenkowy, rodnik hydroksylowy, rodnik alloksylenowy, rodnik nadtlenkowy czy rodnik lipidowy. Najbardziej niebezpiecznym dla organizmu człowieka jest rodnik hydroksylowy. Rodnik ten działa bardzo szybko ze wszystkimi napotkanymi w swoim sąsiedztwie cząsteczkami. W konsekwencji rodnik ten może uszkodzić taki struktury organizmu jak DNA, lipidy czy białka.
Taka niekontrolowana reakcja może spowodować niekontrolowany proces łańcuchowy. Reaktywne formy tlenu mogą atakować cząsteczki DNA i powodować zakłócenie syntezy chromosomów. W efekcie takich zmian dochodzi do mutacji materiału genetycznego a to sprzyja transformacji komórek nowotworowych. Flawonoidy ze względu na charakterystyczna budowę swojej cząsteczki( liczne grupy hydroksylowe), są doskonale przystosowane do zwalczania niekorzystnych reakcji wolnorodnikowych. Flawonoidy maja wiec podstawowe znaczenie w prewencji schorzeń cywilizacyjnych ( miażdżyca, cukrzyca, schorzenia neurologiczne, profilaktyka przeciwnowotworowa).